Drug · BTK inhibitor · BTK inhibitor · Verified drug
Ibrutinib (Imbruvica) structure · mechanism
First-in-class covalent BTK inhibitor.
Ibrutinib (Imbruvica) 2D structure
- Role
- Drug
- Mechanism class
- BTK inhibitor
- Aliases
- imbruvica
- Parent scaffold
- BTK pyrazolo-pyrimidine core
- Structure source
- Catalog seed (external identifier on file)
- PubChem CID
- 24821094
- ChEMBL ID
- CHEMBL1873475
Hand-written analysis
Mechanism
이브루티닙은 BTK Cys481에 아크릴아마이드가 공유결합하는 1세대 비가역 저해제입니다. BCR 신호가 끊기면 CLL·MCL 등 B세포 악성종양의 생존 신호가 떨어집니다. C481S가 생기면 공유결합이 깨집니다. Kinase selectivity가 심방세동·출혈과 관련됩니다.
Medicinal chemistry
피라졸로피리미딘 코어에 페녹시페닐과 아크릴아마이드가 붙어 있습니다. 아칼라브루티닙·자누브루티닙은 같은 Cys481을 노리되 off-target을 줄인 2세대입니다.
Indication · context
CLL, MCL, WM 등 B세포 종양에 쓰입니다. 맵에서는 2세대 공유결합제와 코어를 비교합니다.
SMILES
CC1=CC(=CC(=C1)C2=NC(=NC3=CC=CC=C32)NC4=CC=CC(=C4)C(=O)NC5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6)CTags
Related compounds
Comparisons · briefs
External IDs · BioMoa
StructureMoa is a chemical-structure exploration tool. Structural similarity, clustering, and SAR relationships are intended for research exploration and do not establish shared potency, selectivity, safety, efficacy, or clinical performance.