2D chemical structure

Afatinib (Gilotrif) 2D structure

Role
Drug
Mechanism class
EGFR TKI
Structure source
Catalog seed (external identifier on file)
PubChem CID
10184653
ChEMBL ID
CHEMBL1173655

Hand-written analysis

Mechanism

아파티닙은 2세대 비가역 EGFR/HER2 저해제로 Cys797에 공유결합합니다. T790M에도 어느 정도 결합하지만 야생형 EGFR 독성 창이 좁습니다. 엑손 20 삽입 등에는 제한적입니다.

Medicinal chemistry

아닐리노퀴나졸린에 아크릴아마이드를 붙인 형태입니다. 1세대와 코어는 같고 warhead만 비가역로 바뀐 셈입니다. 3세대는 코어 자체를 바꿉니다.

Indication · context

EGFR 변이 NSCLC에 사용되며, 내성·독성 때문에 많은 지역에서 3세대가 1차를 대체했습니다. 구조적으로는 1세대와 3세대 사이의 다리입니다.

SMILES

CN(C)C/C=C/C(=O)NC1=C(C=C2C(=C1)C(=NC=N2)NC3=CC(=C(C=C3)F)Cl)O[C@H]4CCOC4

Tags

approvedEGFRirreversible

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Comparisons · briefs

External IDs · BioMoa

StructureMoa is a chemical-structure exploration tool. Structural similarity, clustering, and SAR relationships are intended for research exploration and do not establish shared potency, selectivity, safety, efficacy, or clinical performance.

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